Dès le 15e siècle, une partie de la rue de la rive semble tracée le long du Jaudy formant un faubourg-rue hors de la ville close, au bas du château détruit. Comme dans d'autres villes médiévales, La Roche-Derrien s'étend à l'extérieur de l'enceinte urbaine, faute de place à l'intérieur. La présence d'une cheminée de la deuxième moitié du 15e siècle au 15 rue de la rive et de cheminées des 16e et 17e siècles aux 6 et 6 bis confirment l'occupation ancienne des lieux. Selon Marie Charant, l'ensemble formé par le 7 venelle des Anglais et les 6 et 6 bis rue de la rive formaient, avant transformation, une communauté religieuse habitée par des moines, chapelains des seigneurs de la Roche.

C'est sans doute avant la fin du Moyen-Age qu'un premier pont est construit sur le Jaudy, passage autour duquel sont établis à une date également ancienne le moulin dit de La Roche et le port, simple havre ménagé dans le fond de la ria. Sur certains plans, la rue de la rive est d'ailleurs appelée rue du port.

Reliée à la place de Chef du Pont, ce faubourg connaît une intense activité artisanale, industrielle et portuaire. Outre le moulin de La Roche, devenu scierie à la fin du 19e siècle, deux tanneries sont établies dès le début du siècle en amont du pont et un dépôt d'engrais de mer en aval de ce même pont. Le promontoire rocheux de l'ancien château est également exploité en carrières de schiste ardoisier. Un lavoir communal de trente mètres de long est aménagé en 1890 sur la rive droite du Jaudy, en amont du pont. Domaine des lavandières, le bas de la rue de la rive est également emprunté par les charretiers transportant du bois d'oeuvre ou des ardoises provenant des carrières proches.

Le cadastre ancien de 1836 montre un alignement dense de maisons adossées au promontoire rocheux, au pied du château, tandis que l'autre côté de la rue est encore peu peuplée. Ces maisons sont détruites à partir du milieu du 19e siècle pour exploiter la falaise comme carrière de schiste ardoisier. Le bas de la rue appelée chemin du bas de la rivière, en amont du pont, est occupée par une dizaine de petites maisons construites en alignement, probablement des maisons d'artisans (couvreurs, charpentiers) dont il ne reste que deux exemples très remaniés. Le haut de la rue de la rive n'est construit qu'à partir de la seconde moitié du 19e siècle et au 20e siècle.

La superposition des cadastres ancien et actuel montre un rétrécissement notoire du jaudy en amont du vieux pont lié à un travail de remblai important des rives après 1836. Ce remblaiement des berges se poursuit en aval du pont sur la rive droite tandis qu'à l'inverse, la rive gauche du côté de Langoat est creusée pour élargir le lit de la rivière venant ainsi longer au près la route de Langoat à La Roche-Derrien.