Quatre casinos se sont succédé sur cette même parcelle, à l'emplacement d'un ancien fort, en terrain militaire. Le premier édifice, dit deuxième casino de Saint-Malo, est édifié en 1868, après autorisation du ministère de la Guerre et par un financement sous forme d'actions émises en 1867. En 1870, durant le conflit, il sert d'établissement médical provisoire. En 1882, la grande salle du deuxième casino est réaménagée selon les plans de l'architecte Frangeul. Jugé trop exigu en dépit d'une capacité de 500 personnes et de ses trois salons de jeux, le deuxième casino est détruit en 1897. La même année, la ville de Saint-Malo décide de sa reconstruction, le deuxième édifice construit sur cette parcelle. Par délibération municipale du 27 décembre 1897, le projet des architectes Guigonnet, Glaize et de Rupé est retenu. En 1898, les statuts de la Société anonyme du Grand Casino municipal de Saint-Malo, dont les principaux membres fondateurs sont parisiens, sont constitués. Ce sont les architectes parisiens Auguste et Gustave Perret qui effectuent finalement les plans du casino, grâce au soutien de leur père Claude Marie, entrepreneur et membre de la Société anonyme. Le casino est inauguré en juillet 1899. Les architectes font intervenir l'entreprise Poivrel de Rennes, secondée par M. Géron, conducteur des travaux. La sculpture etles staffs sont exécutés par le sculpteur Sporrer, le décor du théâtre par Chaperon. Le matériel scénique et le mobilier du théâtre sont installés par la maison Foy et Guérin de Paris, l'ameublement général par la maison Jeanselme de Paris. Le casino des frères Perret est détruit en 1944 par les bombardements. Il sera remplacé en 1946 par un casino provisoire en bois, et en 1956 par le Palais du Grand Large de l'architecte Henry Auffret.