Après qu'il ait fait lever le siège de Rennes en juillet 1357, le comte Bertrand Du Guesclin reçoit de Charles de Blois, en récompense de ses services, la seigneurie de La Roche-Derrien avec le titre de vicomte de cette ville. La maison dite Maison Du Guesclin, 7 place de l'église, aurait abrité pendant deux ans le connétable et son épouse Typhaine de Raguenel. Cependant, les éléments les plus anciens de l'édifice actuel (cheminée et tour d'escalier) ne sont pas antérieurs au 15e siècle. Au 19e siècle, la maison est profondément remaniée : la façade principale est entièrement remontée en 1830 (date portée sur la niche à Vierge) ; encore visible sur le cadastre ancien de 1836, la partie en retour d'équerre, à l'arrière, est supprimée vers le milieu du 19e siècle afin de faciliter la circulation entre la maison et les dépendances. A cette occasion, la tour d'escalier et le corps arrière sont couverts d'un toit à croupe brisée, de nouvelles baies et chaînage d'angle sont réalisés. Le corps d'entrée construit dans le prolongement du logis comble un espace autrefois vide entre ce dernier et l'alignement de dépendances qui ferme la parcelle au nord-ouest.