Selon Guillotin de Corson, l'hôtel-Dieu, dit hôpital Saint-Yves, est fondé en 1358 par un prêtre du diocèse de Tréguier. En 1557, il est réuni à l'hôpital Sainte-Anne. En 1583, il compte 82 lits, dont 34 dans la vieille salle, 40 dans la nouvelle salle et trois chambres de femmes. En 1628, l'hôpital est à nouveau agrandi de nouvelles salles des malades, à l'ouest de la cour. En 1630, il acceuille 220 pauvres. En 1728, il abrite grenier à blé et caves à cidre des hôpitaux de Rennes. Desservi par les Hospitalières de la Miséricorde, entre 1644 et 1792, il sera désaffecté après la construction du nouvel hôtel-Dieu, au milieu du 19e siècle. Selon le dossier établi en 1996 par Véronique Orain, la chapelle, construite en 1494, remplace un édifice du 14e siècle, dont des vestiges semblent subsister dans l'appareillage du mur nord de la nef. L'édifice, dont la vue de 1616 donne une première représentation, présente une disposition à cour centrale bordée au nord par la chapelle et à l'ouest par un corps de bâtiment qui se prolonge jusqu'à la rivière de la Vilaine, à l'est de la voie qui mène à la porte Aivière. Un terrain figuré comme une pâture ou un verger lui fait face, à l'ouest de la rue. Le plan de 1685 montre qu'il s'appuie sur le rempart de la première enceinte. Le plan de 1726 (doc. 1), plus précis, montre que la cour est accessible depuis la rue et que le corps de bâtiment qui s'élève à l'ouest de la cour est doté d'un corps de passage enjambant une rampe menant à la rivière. Le cimetière est visible, à l'ouest de la rue. Le plan figure une deuxième cour, à l'est, et des jardins. Comme le montre le plan de 1877, l'édifice est partiellement détruit pour permettre la rectification des quais bordant la Vilaine.