Selon Paul Banéat, l'auberge de la Croix Robert est citée dès le 15e siècle. L'auberge est au croisement présumé de l'ancienne route de Rennes à Vannes. Cette auberge marquait l'entrée dans les abords immédiats de la ville de Rennes. La cadastre de 1812 mentionne d'ailleurs l'existence, face à l'auberge, du poteau de l'octroi de Rennes. En 1789, 500 jeunes nantais vinrent en armes au secours de leurs frères, toutefois, sur les instances de M. de Thiard, Intendant de Bretagne, ils auraient déposé leurs armes au pied de cette auberge et seraient entrés en ville par petits groupes. Derrière l'auberge, se trouve la pièce de Justice ou du Gibet de la Truie où se dressaient les fourches patibulaires à deux pots de la Juridiction du Chapitre de Rennes. Même si la façade du bâtiment a été fortement remaniée, sa construction est datable au minimum du 17e siècle. La forte pente de toit, l'existence d'un coyau, l'usage du pan de bois dans la construction, la porte en plein cintre de la façade permettent de faire remonter la construction de ce bâtiment à cette époque, voire à une époque antérieure.