Porte de ville se situant sur la terre des seigneurs de Kaer-Malestroit, à l'ouest du port, en direction de Conleau ; ce qui explique sa dénomination, porte de Kaer, retrouvée dans les archives, avec celle de Gréguennic. Les archives retrouvées nous renseignent sur l'évolution de la porte. Elles ont pu corréler certains faits observés par l'étude archéologique. Aucune archive antérieure à 1405 ne mentionne la porte de Kaer ; le site fouillé ne présente rien d'antérieur au 13e siècle. La disposition de deux tours avancées flanquant un passage voûté est un plan typique au 13e siècle, ainsi que la présence d'une meurtrière à étrier dans la courtine ouest. Cependant, le type d'appareil utilisé par comparaison avec les autres tours de la ville de la même époque en gros appareil régulier atteste d'une facture du 14e siècle. La date de construction de la porte peut donc s'échelonner du 13e siècle à l'extrême fin du 14e siècle. Entre 1405 et 1541, la porte est mentionnée "en la closture de Vennes" et entourée de murailles de part et d'autre. Cet accès a perduré jusqu´à la fin du 16e siècle, après avoir connu de multiples réparations. Vers 1593, date retrouvée sur le bastion, la construction de ce dernier débute sur l'emplacement de l'ancienne barbacane médiévale aménagée mais ne sera achevé que vers 1610-1616, date à laquelle la porte de Kaer est définitivement condamnée. Le 24 janvier 1670, une délibération de la communauté de ville de Vannes accorde au sieur de Kerguisec, le bastion « tant haut que bas » de Gréguennic, ainsi que le terrain vague situé au devant, décision confirmée par la réformation du domaine du bastion de Kaer. Le 29 septembre 1731, le sieur Masson, marchand, devient propriétaire du bastion de Kaer et du terrain vague placé au devant. Il édifie dans le 2e quart 18e siècle une maison au devant de la porte ; Afin de permettre l'aménagement d'une terrasse devant la maison, les tours sont rabotées. Un dessin de la collection de Robien, daté milieu 18e siècle, montre la maison. Les 3 campagnes de fouilles menées sur le site ont permis la mise à jour d´un ensemble de vestiges (cour pavée, réseau de collecteurs et cuves à chaux) contemporains de la maison n°5 place de la Poissonnerie, construite entre 1732 et 1743. Plus ancien est le pavement avec rigole centrale, recouvert d´une couche de terre, lié à une activité de forgeron. Après son acquisition, la ville décide de restaurer le bastion de Gréguennic. D'importants travaux d'aménagements et de mise en valeur ont été réalisés dans les années 1990, précédés d'une étude archéologique.