La ville de Malestroit fait partie des cités que l´historien Jean-Pierre Leguay nomme « villes castrales de l´époque féodale », dont les châteaux auraient été édifiés pendant une époque troublée - particulièrement sous le règne d´Alain III (1008-1040) - « au cours de laquelle le duc doit sauvegarder l´indépendance de son état contre les visées » de son voisin le duc de Normandie et « imposer [...] son autorité à ses vassaux belliqueux, prêts à profiter des circonstances » pour contester son pouvoir. Malestroit appartient à ce groupe des « places fortes de grands fiefs à l´ouest de la ville ducale de Ploërmel », tout comme « Josselin, Rohan, Pontivy, Rochefort [...] apparues aux XIe et XIIe siècles, dans une Bretagne isolée, forestière ».

La ville est construite des deux côtés de l´Oust. Les couches géologiques constituées de schistes ardoisiers, de schistes verts, de schistes rouges, de poudingue et de grès armoricain, se retrouvent dans les différentes constructions qui la composent. Le choix du site fut déterminé par l´intersection entre la route qui mène de Sérent à Locminé le long de l´Oust non navigable, et celle qui traverse la rivière, reliant Vannes à Ploërmel. Un château fut bâti au XIe siècle sur l´îlot de la Sauldraye par la famille de Malestroit ; il a aujourd'hui entièrement disparu.

Le prieuré de la Madeleine, dépendant de la puissante abbaye bénédictine de Marmoutier en Touraine, est fondé en 1129 par Payen Ier, sur la rive gauche de l´Oust ; la création d´une paroisse et d´une chapelle vint renforcer la naissance du bourg dont les habitants commencèrent à travailler le textile comme l'attestent les moulins foulerets cités en 1204. Cette partie de la cité, entre l´Oust et la route de Ploërmel, deviendra le faubourg de La Madeleine, dès le XIIIe siècle. Sa chapelle ne présente plus aujourd’hui que les vestiges de son clocher roman et un pan de mur à fenêtres gothiques. Sur la rive droite, la première église Saint-Gilles est fondée, au XIIe siècle, à l´emplacement qu´elle occupe actuellement. La ville comporte alors deux paroisses dépendant du doyenné de Carentoir. Son développement se poursuit à l´image de celui des petites cités de l´époque. L´église Saint-Gilles est reconstruite au début du XIIIe siècle et le sera à nouveau aux XVe et XVIe siècles. Le cimetière qui lui était contigu au nord-est est visible sur le premier cadastre (1829). Un autre cimetière, également disparu, s´étendait à l´angle du faubourg Sainte-Anne et de la rue Sèche.

La ville se développe peu à peu ; les faubourgs Saint-Julien, Sainte-Anne et Saint-Michel sont cités dès le XVe siècle ; ils existent encore mais ne conservent guère d´architecture ancienne. La construction des maisons s´échelonnera du XVe au XXe siècles dans le centre de Malestroit ; ce dernier, de dimensions très modestes (250m x 250m), couvre un espace de forme grossièrement triangulaire contenu par les fortifications.

L´enceinte, édifiée en 1463 après que la seigneurie ait été érigée en baronnie en 1451, a été démantelée en 1592, puis réparée et renforcée aussitôt ; endommagée sous la Révolution, elle a été démolie à partir du début du XIXe siècle. Le presbytère, bâti en 1419 sur ordre et aux frais du seigneur de Malestroit, fut agrandi au XVIe siècle et restauré au XVIIIe ; sa distribution intérieure a été remaniée au XIXe siècle. Sur la place du Bouffay, des halles, probablement médiévales, abritaient un marché hebdomadaire, le jeudi ; à la fin du Moyen Âge, quatre foires se tenaient chaque année, le second jeudi après la Saint-Gilles (1er septembre), à l´Ascension, à la Saint-Jean-Baptiste (24 juin) et à la Saint-Simon et Saint-Jude (28 octobre). Ces halles, reconstruites au XVIIIe siècle, seront détruites en 1922. À Malestroit, les activités se diversifient : on continue de fabriquer de la toile et du drap de laine mais on travaille aussi le cuir - au XVIIIe siècle, on recense trente-deux tanneurs et corroyeurs à Malestroit - ; et, en 1847, selon Cayot-Delandre, le commerce des chapeaux est florissant...

L'hôpital a été fondé au XIVe siècle par les seigneurs de Malestroit ; ses bâtiments actuels datent du XVIIIe siècle ; sa chapelle, dédiée à sainte Anne et rebâtie en 1600, fut agrandie d'un transept en 1617 ; sa vétusté entraîna une nouvelle reconstruction en 1741 et une dernière en 1839. Sur l´îlot de la Sauldraye, la chapelle Notre-Dame de Toute Joie avait pris, au XVe siècle, la place du château détruit. À partir de 1633, à côté de cette chapelle, est construit le couvent des Augustins par des membres de la congrégation de Paris ; à la fin du XVIIIe siècle, à la suite d´une crue de l´Oust, une partie des bâtiments s´écroula, en même temps que le chœur de la chapelle ; ce qu´il en resta fut vendu en 1791 et détruit, mis à part un pavillon à deux étages aujourd’hui transformé en maison. On conserve, dans les bâtiments du XXe siècle d'une clinique, des vestiges du monastère des Ursulines de Ploërmel, fondé en 1670 à l´entrée du faubourg Saint-Michel ; l'établissement, fermé en 1790, fut racheté en 1828 par Jean-Marie de La Mennais et abrita le noviciat de la Congrégation des prêtres de Saint-Méen jusqu´en 1866, date à laquelle les Augustines de la Miséricorde de Jésus, de Vannes, s´y sont installées.

Depuis sa fondation, l´église Saint-Gilles a occupé le cœur de la cité ; de la place du Bouffay qu´elle domine, elle constitue le point de départ du réseau de rues de la cité ; sur son côté nord, l´église est accostée de maisons contournées par une ruelle. Immédiatement à l´ouest de l´ancienne enceinte se trouve la place du Champ de Foire, dite Champ de Mars sur l´ancien cadastre, où se tient de nos jours le marché hebdomadaire.

Le XIXe et le XXe siècles n´entraîneront que peu de changement dans cette disposition, pour la ville intra-muros. La comparaison entre le premier cadastre (1829) et le cadastre actuel montre que la transformation majeure se situe à l´ouest de l´église : l´actuelle rue de la Mairie joignant la place du Bouffay à la place du Champ de Foire n´existait pas ; la Place du Bouffay était plus réduite ; tout le front ouest a été repris, entraînant des destructions pour ouvrir la rue : les halles, des maisons adossées au bras sud du transept et au chœur de l´église et un bâtiment devant son élévation occidentale ont disparu. Par ailleurs, les remaniements sont minimes : quelques maisons détruites, quelques constructions sur des parcelles vierges.

En revanche, les changements sont importants, qui concernent les voies de communication. Faisant partie du canal de Nantes à Brest, un canal de jonction, entre l´écluse n° 27 de la Née (Saint-Marcel) et l´écluse n° 25, rejoint l´Oust au niveau de l´îlot de la Sauldraye ; il figure sur le premier cadastre et fut sans aucun doute bénéfique à la prospérité générale ; témoin, par exemple, la nécessité de bâtir une seconde maison éclusière entre 1878 et 1881. Le Pont neuf, construit en 1863 au niveau de l´ancien port Saint-Julien, permit d´améliorer la circulation puisqu´il constituait un second point de franchissement de l´Oust déjà canalisée et contournait le centre ancien par le sud (rue des Écoles et boulevard du Pont neuf), sans emprunter l´îlot de la Sauldraye.

Le site de la ville est inscrit depuis 1971.

(M. -D. Menant)