Situé au nord de l’enceinte urbaine de Dinan, ce secteur de la ville est nommé depuis le Moyen Âge par le toponyme de “Prairies de l’Engoulevent”. Décrit comme un paysage de marécages, cet espace constitua durant l’époque médiévale, une première ligne de défense naturelle au nord des remparts de la ville close.

Au milieu du 19e siècle, les prairies de l’Engoulevent sont asséchées et constituent un véritable espace rural aux portes de la ville. Les seuls ouvrages urbains qui y sont déjà implantés sont quelques tracés de voirie et la promenade des Grands Fossés. Cette dernière, aménagée dès le 18e siècle sur l’ancienne contrescarpe qui longeait les remparts, est un véritable élément précurseur au développement urbain du futur quartier. En effet, avant la fin du 18e les seuls accès de la ville-close vers les prairies sont la porte de Saint-Malo ouvrant la ville sur le nord et la porte de Brest à l’ouest des remparts. C’est seulement en 1807 qu'une nouvelle ouverture s'établit au Nord des fortifications, grâce à la destruction de la tour de la rue Neuve. Elle permet un accès plus aisé à la promenade, qui devint très rapidement un lieu de flânerie et de déambulation pour la population dinannaise.

Ce premier percement et la prolongation de la voirie au-delà de l’enceinte fortifiée, permet également d’ouvrir la ville vers le nord, tout en desservant et facilitant les échanges avec des implantations bâties dispersées ponctuellement sur le secteur des Prairies d’Engoulevent. De l’autre côté de la promenade se trouve ainsi une parcelle bâtie nommée « Le Petit Hôtel » et un peu plus au nord se trouve « la villa l’Écuyer ». A l’ouest, était implantée une métairie noble nommée « Le Colombier» (ou « Le Coulombier »).

L’année 1879 est marquée par l’inauguration de la première gare de Dinan. Ce nouvel équipement permet à Dinan d’être positionnée sur l’axe ferroviaire Dol de Bretagne – Lamballe, faisant de la ville un centre d’expédition de produits agricoles et manufacturiers. Il constitue le second élément précurseur au développement urbain du quartier de l’Engoulevent. Dès lors, de nouvelles voies sont aménagées pour relier le centre historique de Dinan à la gare et le tracé des anciens chemins est adapté. C’est le cas du “chemin du Colombier” dont le tracé est en partie celui de la nouvelle «avenue de la gare ». Cependant, l’implantation des voies ferroviaires divisent le secteur nord, isolant ainsi la métairie du Colombier du développement urbain en cours.

A partir de la gare et de son avenue, l’urbanisation des prairies va peu à peu débuter en se prolongeant vers la limite est de ce secteur constituée par le faubourg Saint-Malo. De nouveaux îlots sont alors aménagés sur l'avenue et en bordure de la promenade des Grands-Fossés. Ils sont généralement composés d’habitations, d’hôtels, de commerces et d’industries qui bénéficient de la proximité de la gare. Le quartier répond donc à des enjeux multiples, aussi bien commerciaux, industriels, résidentiels que touristiques.

En effet, le 19e siècle marque pour la ville de Dinan le passage d’une activité économique majoritairement fondée sur l’artisanat à l'essor d’entreprises manufacturières. Ne pouvant pas construire intra-muros ces nouveaux édifices, la ville profite des parcelles disponibles hors-les-murs, dans les nouveaux quartiers comme ceux de la gare ou de l'Engoulevent qui présentent une aubaine pour le développement urbain.

C’est également à cette époque que l’attrait touristique de la ville de Dinan se met en place, notamment auprès de la population anglaise. Dinan devient une étape obligatoire du tourisme en Bretagne. Elle mêle à la fois le charme de sa riche histoire et de son centre ancien, tout en bénéficiant d'une proximité avec les nouvelles stations balnéaires qui se développent le long de la la Côte d’Émeraude. Entre les années 1850 et 1870, de nombreux ressortissants anglais choisissent même de s’installer à demeure dans la ville, à tel point que l’on parle de “la colonie britannique” pour évoquer cette communauté. Ainsi, la proximité de la gare et les espaces encore vierges du secteur de l’Engoulevent justifient le choix d’une partie de cette population anglaise d’y édifier leur résidence.

Au tournant des 19e et 20e siècles, un certain nombre de demeures bourgeoises commencent à se construire le long de la promenade des Grands Fossés ou à proximité des industries. La population de ces villas ou hôtels particuliers appartient à une classe sociale aisée, où les chefs de foyers sont pour certains architectes, notaires, militaires gradés et ou encore chefs d’entreprise.

C’est au cours de la première moitié du XXe siècle que le secteur des Prairies d’Engoulevent connaît une explosion urbaine. En 1909, de nombreuses rues sont tracées ou changent de noms. La rue et l’impasse Charles Beslay accueillent des logements ouvriers qui bénéficient de la proximité de la gare. La population de ce quartier est composée d’employés des industries et des ateliers alentours, ou alors de chemineaux. Dans le prolongement de cette rue est tracée la rue de l’Engoulevent. Elle permet de connecter la rue Gambetta, anciennement le chemin de l’Écuyer, avec la rue du Petit Hôtel. L’avenue de la gare, devient la rue Thiers, puis elle a acquis son nom définitif avec la rue Carnot. Quant à la rue qui longe la promenade des Grands Fossés, elle prend le nom de rue Leconte de Lisle, en hommage au poète qui fit de nombreux séjours à Dinan. Une des rues qui lui est perpendiculaire prendra comme nom la rue des Douves en 1909, puis rue Yves Guyot.

L’architecture domestique du quartier connut plusieurs périodes. Quelques maisons individuelles aux styles Régionalistes sont édifiées durant les années 1930, tandis que de nombreux immeubles collectifs apparaissent dès les années 1960 au nord-est du quartier. En plus des habitations et des industries, le quartier d’Engoulevent est également composé de plusieurs équipements publics majeurs pour la ville de Dinan. En effet, la nouvelle prison départementale de l’arrondissement de Dinan est inaugurée en 1904 au croisement des futures rues Gambetta et Charles Beslay. Une nouvelle gare, plus grande, est reconstruite en 1931 par l’architecte Georges-Robert Lefort. De plus, un cinéma aujourd’hui transformé en immeuble d’habitation, s’implanta rue Leconte de Lisle.

Ainsi ce quartier nord de Dinan a connu un développement urbain dès le 19e siècle issu de plusieurs activités, aussi bien liées au commerce, à l’industrie, au transport, au divertissement et à l’habitat. Ces dernières années, le foncier est devenu très rare à Dinan. Les activités industrielles et de divertissements ont peu à peu disparu, laissant place à davantage d’habitations.