Le quartier Saint-Cyr s´étend sur des terres ayant appartenu au prieuré Saint-Cyr, fondé ou reconstruit au début du 11e siècle, puis au couvent de Calvairiennes qui lui succède au 17e siècle. Un bourg se développe, au nord-est du prieuré, sur la butte qui surplombe la rivière de l´Ille, près des ponts qui le séparent du Bourg l´Evêque. Attestés en 1422, selon Paul Banéat, l'un d'entre eux est muni d´une barrière dont on trouve mention en 1614. En 1636, Dubuisson-Aubenay les décrit comme deux ponts, "chacun de 4 ou 5 piles de pierre couverte d'ais". Le développement du bâti, le long de l´ancienne route de Brest et plus ponctuellement du chemin menant à Saint-Cyr, est visible sur le plan Caze de la Bove, levé en 1783. La rivière et une zone marécageuse le séparent de la ville. La forme du parcellaire est visible sur le cadastre napoléonien de 1812 et sur celui de 1842. Au nord, le ruisseau de la Fontaine de Bellouais en marque la limite.
Selon l´ouvrage de Paul Banéat, plusieurs manoirs et maisons nobles sont construits sur les hauteurs, à l´ouest du bourg.
Dans la ruelle de Saint-Cyr, la plus ancienne est la maison du Petit-Saint-Cyr, mentionnée en 1539, qui appartient aux Calvairiennes puis aux Monneraye entre 1656 et 1661. La maison noble de la Marbaudé a appartenu à différents parlementaires entre 1614 et 1656, date à laquelle elle est rachetée par les Monneraie de la Vayrie. La maison du Haut-Méaulx est attestée en 1673, la maison du Grand-Maumuet, dite du Portail-Rouge, qui a appartenu à des parlementaires entre 1683 et 1740. Enfin, la maison noble de la Riollais, dite de la Monneraye, acquise en 1628 par Jean Monneraie, secrétaire en la chancellerie, dont Banéat donne une description détaillée. Le long de l´ancienne route de Brest, l´ancien manoir de Saint-Cyr, attesté en 1513, deviendra la propriété des Filles du Sacré-Coeur qui y établissent leur couvent, en 1846. A l´ouest, la maison du Verger, construite au milieu du 17e siècle pour le baron de Saint-Jouan, accueillera également plusieurs communautés religieuses entre 1663 et 1792.
Au Rocher de Saint-Cyr, Banéat mentionne également une glacière, construite en 1732 pour le commandant en chef de Bretagne (compte des Miseurs), et un moulin à vent, édifié en 1785 par la Communauté de ville.
L´ancien chemin de Saint-Cyr, pavé en 1470 (compte des Miseurs), menait, au Rocher de Saint-Cyr, à une carrière toujours visible sur le cadastre de 1812 ; celui de 1842 en donne une représentation plus détaillée. Comme Dubuisson-Aubenay, en 1636, signalant une "pierre froide et mauvaise, tirant à l'ardoisine", Banéat indique que le schiste de mauvaise qualité a servi à la reconstruction de la ville après l´incendie de 1720. Le chemin, qui rejoint l´ancienne route royale menant à Lorient, est remplacé par une nouvelle route (actuel boulevard Marbeuf) visible sur le cadastre de 1812. En 1840, la création de la nouvelle route de Brest (actuelle rue Louis-Guilloux), qui emprunte le Mail, vient couper les terres de l´ancien couvent, comme le montre le cadastre de 1842, sur lequel figure également le canal de dérivation de l´Ille réalisé au sud-est du couvent. A l´ouest de la nouvelle route de Brest, la construction de la voie ferrée Rennes-Saint-Malo, vers 1863, est suivie du lotissement du Rocher-de-Saint-Cyr par Achille Cahours qui est à l´origine de la construction de l´actuelle rue de Lorient vers 1865.
L´ouverture du boulevard de l´Ouest, projeté dès 1871, éventre le bourg Saint-Cyr et crée un nouvel axe nord-sud qui remplace la limite fluviale du quartier. Un projet d´assainissement qui repose sur la construction d´un deuxième canal de dérivation, visible sur le plan de 1880, et l´ouverture de la rue Papu, qui relie le faubourg de Brest à la ruelle Saint-Cyr, attestent des efforts de la municipalité pour assurer le désenclavement du quartier. Le canal ne sera pas réalisé et cette partie orientale, longtemps occupée par l´usine Grenier, ne sera lotie que dans les années trente, comme l´indiquent les permis de construire de la rue Papu. L´ancien bras de l´Ille est toujours visible sur le plan de 1958.
La présence de la rivière génère naturellement une activité artisanale qui se prolonge au 19e siècle. L´usine Grenier, au sud du couvent, est la plus importante. Une fabrique de chapeaux de feutre et de soie (Chevalier et Texier) et une tannerie (Tessier) sont mentionnées, ruelle Saint-Cyr, par les archives de la série M, en 1862 et 1866. Au Rocher de Saint-Cyr, les mêmes archives signalent la présence d´un atelier d´artificiers (Kervella) et d´une minoterie (Métayer) mentionnés en 1863 et 1865, enfin de la tannerie Zwingelstein qui remplace les anciens chantiers Bigot.
